人物相関図

景勝の部下でスーツ姿でノートPCを片手に常に株価などをチェックしている。
景勝から説明や交渉ごとのほとんどを任されている。

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上杉の家老。樋口兼豊の嫡男だったが、景勝側近の直江信綱が刺殺される事件の際、その未亡人を娶って直江家の婿養子になる。賤ケ岳の戦い前に越中の佐々成政を牽制するよう秀吉から要請があり、使者役で同じ官僚タイプの石田三成と意気投合。二人は書簡の往復を通じて盟友関係になっていく。秀吉没後、兼続は上杉謀反を疑う家康に直江状を送りつけて怒りを誘い、徳川方の討伐軍を本拠の会津に向かわせることに成功する。上杉が徳川軍を釘付けにする間、三成が関ヶ原で挙兵する計画だったが、したたかな家康は一転上洛に方向転換。兼続は自ら上杉軍を指揮して最上方の長谷堂城を囲んだが、関ヶ原で西軍が敗北したことから惨敗を喫した。

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